Dowództwo AK od początku zakładało, że alianckie lotnictwo wesprze powstanie dostawami broni i zaopatrzenia, mimo że już 7 lipca 1944 brytyjski gen. Redman przedstawiciel brytyjski przy CCS (Combined Chiefs of Staff) negatywnie odniósł się do możliwości wsparcia przez aliantów powstania zbrojnego i sugerował, że tylko ZSRR mógłby być zainteresowany tym planem.
Po nawiązaniu łączności z Londynem generał „Bór” zażądał jak najszybszego rozpoczęcia zrzutów w rejonie pl. Napoleona oraz cmentarza żydowskiego na Woli (2 sierpnia w godzinach porannych). 3 sierpnia prezydent RP na uchodźstwie Władysław Raczkiewicz zwrócił się w tej sprawie do premiera Churchilla. Jeszcze tego samego dnia kwaterujące we włoskim Brindisi alianckie Dowództwo Sił Powietrznych Obszaru Morza Śródziemnego (Mediterranean Allied Air Forces) otrzymało z Londynu depeszę nakazującą rozpoczęcie lotów z pomocą dla Warszawy. Ostateczna decyzja co do kształtu operacji została jednak uzależniona od opinii zastępcy dowódcy MAAF, marszałka lotnictwa Johna Slessora. Ten godził się początkowo jedynie na przeprowadzanie zrzutów w podwarszawskich lasach. Rozkaz ten złamali jednak polscy lotnicy z 1586. Eskadry Specjalnego Przeznaczenia, którzy w nocy z 4 na 5 sierpnia polecieli nad Warszawę. Następnego dnia Slessor wydał całkowity zakaz lotów w rejonie miasta (ze względu na wysokie straty poniesione w pierwszych misjach). Dopiero na skutek intensywnych zabiegów polskiego rządu emigracyjnego zezwolono polskim załogom z 1586. Eskadry na wykonywanie „ochotniczych hazardowych lotów do Warszawy” (zgłosiły się wszystkie załogi eskadry). 12 sierpnia zezwolenie na udział w misjach z dostawami dla polskiej stolicy uzyskały również załogi brytyjskie i południowoafrykańskie. Do lotów nad Warszawę została wyznaczona 205 Grupa, składająca się 1586 Polskiej Eskadry Specjalnej, 178 i 148 dywizjonu Royal Air Force oraz 31 i 34 dywizjonu South African Air Force.
Determinacja polskiego rządu emigracyjnego
Tragiczny wynik wyprawy przeprowadzonej w nocy z 14 na 15 sierpnia spowodował jednak wydanie tym ostatnim kolejnego zakazu lotów (tej nocy zestrzelono 8 z 26 uczestniczących w misji samolotów). Do końca sierpnia z dostawami dla powstańców latali tylko polscy lotnicy z 1586. Eskadry. Z początkiem września również i oni zostali jednak wycofani znad Warszawy przez brytyjskie dowództwo. Tylko naciski i determinacja polskiego rządu emigracyjnego spowodowały, że Brytyjczycy zgodzili się skierować z Brindisi jeszcze dwie wyprawy z pomocą dla polskiej stolicy.
Loty do Warszawy utrudniał fakt, iż samoloty alianckie nie mogły lądować na sowieckich lotniskach na prawym brzegu Wisły. Dopiero 10 września Stalin wyraził zgodę na lądowanie amerykańskich i brytyjskich maszyn na obszarach zdobytych przez Armię Czerwoną. Dzięki temu 18 września amerykańska 8. Armia Powietrzna mogła zorganizować wielką wyprawę nad Warszawę, w trakcie której 107 „Latających Fortec” zrzuciło nad Warszawą blisko 1250 zasobników z zaopatrzeniem (operacja „Frantic VII”). Wobec krytycznej sytuacji powstania wyprawa nie mogła jednak w sposób istotny wspomóc polskich obrońców – tym bardziej, że tylko 288 zasobników (ok. 25 proc.) spadło na teren kontrolowany przez powstańców.
14 godzin lotu
W sierpniu i wrześniu 1944 alianckie samoloty 280 razy startowały ze zrzutami do Warszawy, Puszczy Kampinoskiej i Lasu Kabackiego (170 razy z Brindisi oraz jednorazowo 110 maszyn z Wlk. Brytanii). Zrzucono ponad 200 ton zaopatrzenia, z czego powstańcy odebrali ok. 60- 90 ton. Do tego należy doliczyć nieznaną do dzisiaj dokładnie liczbę lotów radzieckich. Misje ze zrzutami zaopatrzenia dla Warszawy okazały się jedną z najtrudniejszych operacji w całej historii lotnictwa. Alianckie bazy lotnicze w Brindisi dzieliła bowiem od polskiej stolicy odległość ok. 1,5 tys. kilometrów. Lot trwał średnio 14 godzin i odbywał się nocą, nierzadko w ciężkich warunkach atmosferycznych. Na trasie operowały niemieckie nocne myśliwce, a w rejonie Warszawy, Podkarpacia i Balatonu na Węgrzech istniały silne skupiska niemieckiej artylerii przeciwlotniczej. Zdarzało się również, iż alianckie samoloty były ostrzeliwane przez radziecką artylerię przeciwlotniczą i nocne myśliwce (alianckie załogi traktowały lot nad ziemiami opanowanymi przez Armię Czerwoną jak lot nad terytorium wroga). W tych warunkach nieuniknione były ciężkie straty. Piotr C. Śliwowski podaje, iż w sierpniu i wrześniu 1944 polska 1586. Eskadra Specjalnego Przeznaczenia straciła podczas misji z pomocą dla Warszawy 11 samolotów z 59 lotnikami na pokładach, tj. 150 proc. stanu wyjściowego. Tylko dwie załogi tej eskadry przeżyły okres powstania od początku do końca. Pozostałe alianckie dywizjony utraciły 19 maszyn. Poległo lub zaginęło 39 lotników brytyjskich, 37 lotników południowoafrykańskich oraz 12 lotników amerykańskich (jeden z amerykańskich lotników został rozstrzelany przez Niemców pod Dąbrówką w okolicy Puszczy Kampinoskiej). Z kolei według P. Mollera 31 Sqn SAAF stracił 8 z 26 maszyn, które poleciały nad Warszawę, 34 Sqn – jedną z trzech, 178 Sqn RAF – cztery z 21, 148 Sqn – trzy z 22, 1586 Eskadra – 7 z 14 maszyn; w ten sposób średnie straty wyniosły ponad 25 proc..
Osłona zrzutów
Za tę cenę zrzucono nad miastem 485 zasobników o masie 150 kg, łącznie ok. 72 ton zaopatrzenia[267]. Marszałek Slessor oceniał, że alianci tracili jeden samolot na każde 10 ton dostaw dla Warszawy. Jerzy Kirchmayer podaje następujące szacunki odebranej broni i amunicji w Warszawie (wszystkie zrzuty łącznie): 10 moździerzy 2 i 3 calowych (z 250 pociskami), 180 lkm (z milionem naboi), 100 pm (z 100 tys. naboi), 200 granatników Piat (z 3 tys. pocisków), 100 kb (180 tys. naboi), 700 rewolwerów (29 tys. naboi), 8 tys. granatów zwykłych i 2 tys. przeciwpancernych; do tego dochodziło 7 tys. opatrunków i kilkanaście ton żywności. Z łącznie 104 ton odebranego zaopatrzenia 82,3 t stanowiła broń i amunicja, a 21,7 t – żywność. Z 953 zasobników i 347 paczek, odpowiednio 693 i 180 odebrano w Warszawie, a 260 i 167 na terenach podmiejskich.
Od nocy 13/14 września 1944 r., gdy 1. Armia Wojska Polskiego została dyslokowana nad Wisłę, loty ze zrzutami broni, amunicji i żywności dla powstańców warszawskich wykonywali także piloci 2. pułku bombowców nocnych „Kraków” z polowego lotniska w Woli Rowskiej oraz sowieckiej 9. Gwardyjskiej Dywizji Nocnych Bombowców. Jednostki zrzucające osłaniał z powietrza 1. pułk myśliwski z polskiej 1. Dywizji Lotniczej. Według oficjalnych danych samoloty Armii Czerwonej i Armii Berlinga zrzuciły nad Warszawą zaopatrzenie o łącznej wadze 150 ton, w tym 156 moździerzy, 505 rusznic ppanc., 1189 karabinów, 1478 pistoletów maszynowych oraz jedno działko ppanc. kal. 45 mm. Owe liczby pozostają jednak trudne do zweryfikowania. Zdaniem Piotra C. Śliwowskiego zrzuty dokonywane przez lotnictwo sowieckie miały przede wszystkim znaczenie propagandowe, gdyż broń, amunicję i żywność zrzucano zazwyczaj w pozbawionych spadochronów jutowych workach, na skutek czego ich zawartość ulegała częściowemu lub całkowitemu zniszczeniu[280]. J. Kirchmayer podaje, że Polacy i Rosjanie zrzucili między 50 a 55 t zaopatrzenia, z czego ok. 15 t żywności; na przejętą broń składały się 5 ckm (z 10 tys. naboi), 700 pm (z 60 tys. naboi), 143 kb ppanc. (z 4290 naboi), 48 granatników (z 1729 nabojami), 160 kb (z 10 tys. naboi) i 4 tys. granatów ręcznych. Sprzęt był radziecki, a zrzucane zaopatrzenie, choć z reguły trafiało w ręce powstańcze, to wskutek braku spadochronów, często było uszkodzone lub zniszczone.