W pierwszym meczu półfinałowym AC Milan grał z trzecioligowym zespołem US Alessandria. Ekipa Rossonerich była murowanym faworytem do zwycięstwa w tym spotkaniu. Trzecioligowy zespół dzielnie stawił czoła i przegrał tylko 0:1.
US Alessandria to rewelacja tego sezonu w rozgrywkach o Puchar Włoch. We wcześniejszej fazie rozgrywek okazali się lepsi od takich drużyn jak Genoa i Palermo. Starcie z Milanem było tak dużym wydarzeniem dla tego klubu, że wypożyczyli na tą okazję Stadion Olimpijski w Turynie.
Szkoleniowiec Milanu pozwolił zagrać w pierwszym składzie takim zawodnikom jak Mario Balotelli czy też Kevin Prince-Boateng. Podopieczni Angelo Gregucciego w starciu z drużyną Rossonerich imponowali ambicją i solidną organizacją gry w defensywie.
W pierwszej połowie jak i w całym meczu przeważali piłkarze Milanu. Oddali oni o pięć celnych strzałów więcej od rywali. Zwycięstwo w meczu jednak nie przyszło łatwo. Jedyna bramka jaka padła w tym spotkaniu, to wykorzystany w 43 minucie rzut karny przez Mario Balotelliego.
W drugiej połowie goście mogli podwyższyć prowadzenie. W 73 minucie do siatki rywali trafił Andrea Poli lecz sędzia odgwizdał pozycję spaloną. Ostatecznie mecz zakończył się zwycięstwem Milanu 1:0.
Sprawa awansu do finału Pucharu Włoch jest wciąż sprawą otwartą. Rewanżowe spotkanie Milanu z Alessandrią rozegrane zostanie 1 Marca. Dziś w drugim półfinale, dojdzie do szlagierowego starcia Juventusu z Interem Mediolan.
