Ksiądz Kaczkowski od urodzenia zmagał się z lewostronnym niedowładem i dużą wadą wzroku. Ponadto miał zdiagnozowany nowotwór nerki i glejaka mózgu. W 2004 roku założył Puckie Hospicjum Domowe. W 2007 roku nadzorował budowę Puckiego Hospicjum pw. św. Ojca Pio, którego został dyrektorem i prezesem zarządu.

W 2007 r. uzyskał doktorat nauk teologicznych na Uniwersytecie Kardynała Stefana Wyszyńskiego w Warszawie na podstawie pracy "Godność człowieka umierającego a pomoc osobom w stanie terminalnym – studium teologiczno – moralne". Duchowny zasłynął głośnym wywiadem, który został spisany i wydany w 2015 roku, jako książka pt. "Życie na pełnej petardzie". W lutym tego roku ukazała się następna - "Grunt pod nogami". Ks. Kaczkowski uczył przede wszystkim lekarzy, jak rozmawiać z pacjentami o umieraniu.

W 2012 roku postanowieniem prezydenta Bronisława Komorowskiego został odznaczony Krzyżem Kawalerskim Orderu Odrodzenia Polski.

Wieczny odpoczynek racz mu dać Panie ... https://t.co/JMuDG3jq6U

— Piotr Woyciechowski (@PiotrW1966) 28 marca 2016

Dla mnie globalne działo ks. Kaczkowskiego to "oswajanie" ludzi ze śmiercią.

— Krzysztof Skórzyński (@skorzynski) 28 marca 2016

Wieczny odpoczynek racz mu dać Panie... Jestem dumny, że dane mi było Go poznać... https://t.co/6n0yIf1eM6

— Michał Pol (@Polsport) 28 marca 2016

Byliśmy świadkami życia wielkiego kapłana. A on spotkał już Zmartwychwstałego. Głosił Go słowem, czynem i swoim cierpieniem #ksJanKaczkowski

— ks. P. Śliwiński (@PSliwinski) 28 marca 2016