Gross został aresztowany w Hawanie 3 grudnia 2009 r. pod zarzutem prowadzenia potajemnie "wrogiej działalności". Był on zatrudniony przy instalowaniu sprzętu telekomunikacyjnego na wyspie, który miał umożliwić nieskrępowany dostęp do internetu. Był to element półjawnego amerykańskiego programu mającego na celu tworzenie warunków do politycznych zmian na Kubie.

Sąd skazał Grossa na 15 lat więzienia za "przestępczą działalność przeciwko państwu kubańskiemu". Departament Stanu określił Grossa jako "męża, ojca i zaangażowanego profesjonalistę, który od 50 lat dostarcza pomoc do ponad 50 krajów" i wezwał rząd Kuby do jego "natychmiastowego i bezwarunkowego zwolnienia".

Jak oświadczył adwokat rodziny Grossów, żona skazanego Judy zamierza we wtorek demonstrować w waszyngtońskim parku Lafayette, naprzeciw Białego Domu, aby nakłonić prezydenta Obamę do podjęcia działań zmierzających do uwolnienia jej męża.