W liście do Obamy 64-letni Gross napisał, że stracił niemal wszystko. Jego kariera zawodowa legła w gruzach, nie ma też możliwości wspierania swej rodziny. Podkreślił, że jego matka i córka są ciężko chore, a żona musiała sprzedać dom. Gross został aresztowany na Kubie w grudniu 2009 roku. Oskarżono go o szpiegostwo i wspieranie kubańskiej opozycji, m.in. przez dostarczanie jej sprzętu telekomunikacyjnego i komputerów. Został za to skazany na 15 lat więzienia.

Rzecznik Białego Domu Jay Carney powiedział, że sprzęt przeznaczony był dla niewielkiej społeczności żydowskiej na Kubie, by umożliwić jej nieograniczony dostęp do internetu. Ponownie zaapelował do władz w Hawanie o uwolnienie Grossa. Podkreślił, że jego więzienie szkodzi "konstruktywnym relacjom" między USA i Kubą. Od ponad pół wieku oba państwa nie utrzymują stosunków dyplomatycznych.