Turniej w Monte Carlo to jeden z głównych przystanków na drodze tenisistów do wielkoszlemowego Rolland Garros i pierwsza ważna impreza na nawierzchni ziemnej. Nie jest to ulubiona rodzaj kortu Andy'ego Murraya i być może to zadecydowało o tym, że w swoim pierwszym meczu w Monako miał on spore problemy z francuskim kwalifikantem. Pierwszy set dość szybko padł łupem Szkota, jednak w drugim 95 w rankingu ATP Herbert zdołał trzykrotnie przełamać wyżej notowanego rywala i sprawił niespodziankę wygrywając 6:4. W trzeciej partii, przy stanie 1:2 Francuz przegrał swój gem serwisowy do zera i mimo usilnych prób nie zdołał już straty odrobić. Murray spotka się teraz ze zwycięzcą pojedynku Benoit Paire z Joao Sousą

Roger Federer natomiast znacznie sprawniej poradził sobie z Guillermo Garcią-Lopezem. Dla Szwajcara było to pierwsze spotkanie od Australian Open, po którym przez kilka miesięcy leczył kontuzję kolana, na korcie nie było widać jednak aby dłuższa absencja odbiła się negatywnie na formie zdobywcy Wielkiego Szlema. Federer szybko wygrał pierwszą partię, a w drugiej prowadził już 5:1, kiedy Hiszpan niespodziewanie zabrał się do odrabiania strat. Szwajcar nie dał jednak rywalowi szansy na tie breaka i ostatecznie wygrał do czterech. Federer w trzeciej rundzie zmierzy się z lepszym z pary Roberto Bautista Agut – Jeremy Chardy.