Turniej w New Haven jest ostatnim sprawdzianem tenisistek przed rozpoczynającym się w przyszłym tygodniu US Open. Początek starcia Radwańskiej z Ostapenko był nerwowy w wykonaniu obu tenisistek. Radwańska dzięki błędom rywalki rozpoczęła od przełamania, ale już w następnym gemie pozwoliła Łotyszce odrobić straty. Z czasem panie zaczęły spisywać się coraz lepiej, a gra była początkowo bardzo wyrównana. Przy stanie 5:4 Ostapenko była blisko zwycięstwa w pierwszej partii, nie wykorzystała jednak piłki setowej przy serwisie Polki. Zmarnowana szansa źle wpłynęła na młodą zawodniczkę. Radwańska w następnym gemie przełamała rywalkę, po czym zakończyła seta przy własnym podaniu.

Druga odsłona to już popis Krakowianki. Radwańska grała pewnie i efektownie. Zanim Ostapenko otrząsnęła się po przegranej pierwszej partii było już 4:0 dla Polki. Wszystko na co było stać tenisistkę z Łotwy to wygranie jeszcze jednego gema. Po godzinie i 23 minutach gry Radwańska pokonała Jelenę Ostapenko i awansowała do ćwierćfinału turnieju w New Haven.