Militarnym celem walk rozpoczętych w Warszawie było wyzwolenie stolicy spod trwającej blisko pięć lat brutalnej niemieckiej okupacji. Przewidywano, iż walki trwać będą trzy, cztery dni i zakończone zostaną przed wejściem do miasta sił sowieckich. Dowództwo AK zakładało, że Armii Czerwonej zależeć będzie ze względów strategicznych na szybkim zajęciu Warszawy. Liczono również na pomoc aliantów.

Powstanie z punktu widzenia celów politycznych miało być natomiast wielką manifestacją prawa Polski do suwerenności. Opanowanie stolicy przez żołnierzy AK przed nadejściem Armii Czerwonej i wystąpienie w roli gospodarza przez władze Polskiego Państwa Podziemnego w imieniu rządu polskiego na uchodźstwie widziano jako atut w walce o niezależność wobec Związku Sowieckiego. Liczono również na to, iż ujawnienie się w stolicy władz cywilnych związanych z Delegaturą Rządu na Kraj będzie szczególnie istotne z punktu widzenia powołania przez komunistów PKWN, jako „tymczasowej władzy wykonawczej dla kierowania walką wyzwoleńczą narodu, zdobycia niepodległości i odbudowy państwowości polskiej”.

Za rozpoczęciem walk w stolicy przemawiała również ewakuacja Niemców, która w drugiej połowie lipca 1944 r. objęła swoim zasięgiem niemiecką ludność cywilną i wojskową oraz widoczne przejawy zaniku morale niemieckiej administracji i wojska, które związane były z zamachem na Hitlera (20 lipca 1944 r.), a także sytuacją panującą na froncie.

Z drugiej strony istniały poważne obawy co do konsekwencji bojkotu zarządzenia gubernatora Fischera wzywającego mężczyzn z Warszawy w wieku 17-65 lat, do zgłoszenia się 28 lipca 1944 r. w wyznaczonych punktach stolicy, w celu budowy umocnień. Istniało realne niebezpieczeństwo, że zarządzenia niemieckie, mogą doprowadzić do rozbicia struktur wojskowych podziemia i w efekcie uniemożliwić wybuch powstania. Dodać do tego należy, iż w ostatnich dniach lipca Niemcy wznowili gwałty i represje wobec ludności oraz rozstrzeliwanie więźniów. Część warszawiaków obawiała się, że podzielić może tragiczny los mieszkańców getta.

Ogromne znaczenie przy podejmowaniu decyzji o wybuchu powstania miały nastroje panujące w Warszawie w lipcu 1944 r. Władysław Bartoszewski wspominając tamte dni w jednym z wywiadów mówił: „Dla nas Powstanie było oczywiste – my albo oni. Wóz albo przewóz. Czy Pan sobie wyobraża, że Niemcy mogliby ścierpieć na bezpośrednim zapleczu frontu Warszawę najeżoną ukrytą bronią i dyszącą chęcią odwetu? Takie bajki można opowiadać dzieciom”.

Prof. Norman Davis komentując opinie wyrażane na temat odpowiedzialności za tragedię powstania warszawskiego pisał: „Dziwne jest jednak to, że prawie wszyscy polscy krytycy Powstania opierają swoje oskarżenia niemal wyłącznie na błędach Polaków. Pozostali główni uczestnicy gry rzadko stają się przedmiotem szczegółowych dociekań, nie mówiąc już o obarczaniu ich odpowiedzialnością. (...) Aż nazbyt często zapomina się, że powstańcy z 1944 r. nie byli w takiej samej sytuacji jak ich poprzednicy z lat 1794, 1830-1831 czy 1863, prowadzący samotną walkę z wrogiem narodu. Bojownicy z Armii Krajowej byli częścią międzynarodowej koalicji, która podjęła zobowiązanie wspólnej walki z wrogiem, i wobec tego działania owej koalicji należy poddać najbardziej szczegółowej analizie”.

Zdaniem prof. Davisa Stany Zjednoczone i Wielka Brytania nie miały w czasie powstania żadnej koncepcji porozumienia ze Stalinem i wsparcia w relacjach z nim polskiego sojusznika. Podkreślając bezwzględną i nieustępliwą postawę Stalina wobec Polski, stwierdzał on, iż nie wiadomo, jak zachowałby się sowiecki przywódca, gdyby spotkał się z bardziej zdecydowanym i ostrym stanowiskiem Zachodu wobec sprawy polskiej. Nie szczędząc krytycznych uwag pod adresem brytyjskich polityków, szczególnie negatywnie prof. Davis ocenia jednak politykę prezydenta Roosevelta wobec powstania. Uważa on, iż bezczynność Stanów Zjednoczonych w tej sprawie, podyktowana obawą zepsucia dobrych stosunków z Sowietami, była dla losów Warszawy równie zgubna co bezczynność Stalina.

Sir John Slessor, były dowódca alianckich sił lotniczych w rejonie Morza Śródziemnego, tak oceniał po latach postępowanie Sowietów wobec walk w Warszawie: „[Powstanie] to opowieść o największym męstwie i poświęceniu naszych załóg (...), nieśmiertelnym bohaterstwie armii polskiego podziemia (...) i o najczarniejszej zdradzie ze strony Rosjan. Z natury nie jestem człowiekiem mściwym; mam jednak nadzieję, że może jest jakieś bardzo szczególne piekło przeznaczone dla bestii z Kremla, które zdradziły ludzi „Bora” i doprowadziły do bezowocnej ofiary [naszych lotników]”.

Ocena podjętej decyzji o wybuchu powstania w Warszawie z pewnością długo jeszcze będzie tematem sporów i dyskusji.

Jej zwolennicy podkreślać będą, iż było ono być może ostatnią szansą na walkę o zachowanie wolności i niepodległości Polski. Inni podkreślać będą znaczenie tradycji powstania dla przyszłych pokoleń.

Przeciwnicy podjęcia walki w Warszawie w lipcu 1944 r. argumentować będą, że powstanie warszawskie, przynosząc ogromne straty, nie osiągnęło żadnego z zakładanych celów - ani militarnych, ani politycznych. Tu jednak zaraz spotkają się oni z zasadną ripostą: to właśnie po Powstaniu Stalin, widząc determinację Polaków, zrezygnował z bezpośredniego wcielenia w granice Związku Sowieckiego Polski, jak tzw. "siedemnastej republiki".

Powstanie planowane początkowo na kilka dni zakończyło się 2 października 1944 r. Poległo w nim ok. 18 tys. powstańców, 25 tys. zostało rannych. Poległo lub zaginęło również około 2,3 tys. żołnierzy 1 Armii Wojska Polskiego, którzy usiłowali pomóc walczącej stolicy. Straty wśród ludności cywilnej były ogromne i wynosiły ok. 180 tys. zabitych.

Po kapitulacji pozostałych mieszkańców Warszawy, ok. 500 tys., wypędzono z miasta, które po powstaniu zostało niemal całkowicie zniszczone.