Urodził się 22 lipca 1881 r. w Maksymówce koło Stanisławowa. Był synem Józefy z domu Struszkiewicz i Bolesława Długoszowskiego, z zawodu inżyniera. Pochodził z rodziny o szlacheckim rodowodzie (herbu Wieniawa) oraz patriotycznych tradycjach. Jego ojciec brał udział w powstaniu styczniowym.

W 1887 r. Wieniawa-Długoszowski przeniósł się wraz z rodziną do majątku Bobowa pod Nowym Sączem. Pobierał nauki w gimnazjum jezuickim w Chyrowie i w Gimnazjum Wyższym w Nowym Sączu. Już w młodości zaczęła się jego przygoda z jeździectwem.

Po zdaniu egzaminu dojrzałości w 1900 r. rozpoczął studia medyczne na Uniwersytecie Jana Kazimierza we Lwowie. Zawarł wówczas znajomości m.in. z Leopoldem Staffem, Janem Kasprowiczem oraz Stanisławem Przybyszewskim. Studia zakończył sześć lat później z tytułem doktora wszechnauk lekarskich.

W 1907 r. wyjechał do Berlina, gdzie przez rok kształcił się na Akademii Sztuk Pięknych. Następnie przeniósł się do Paryża. Tam rozwijał swoje zamiłowanie do sztuki. Był jednym ze współzałożycieli Towarzystwa Artystów Polskich, które powstało w stolicy Francji w 1911 r. W jego skład weszli m.in.: Władysław Reymont i Stefan Żeromski. Działalność artystyczna Wieniawy-Długoszowskiego koncentrowała się na pisaniu wierszy, tłumaczeniu dzieł francuskich literatów na język polski, rysowaniu oraz malowaniu obrazów.

W 1913 r. wstąpił do Związku Strzeleckiego.

W lutym 1914 r. poznał Józefa Piłsudskiego, który przybył do stolicy Francji z zamiarem wygłoszenia odczytu na temat ruchu strzeleckiego.

6 sierpnia 1914 r. w składzie I Kompanii Kadrowej wymaszerował z krakowskich Oleandrów do Królestwa Polskiego. Następnie wstąpił do I Pułku Ułanów Legionów Polskich, którym dowodził rotmistrz Władysław Belina-Prażmowski. Za udział w walkach zbrojnych, m.in. w bitwie pod Kostiuchnówką 4-6 lipca 1916 r., został odznaczony orderem Virtuti Militari.

Po klęsce II Korpusu Polskiego pod Kaniowem, do której doszło 11 maja 1918 r., Wieniawa-Długoszowski próbował przedostać się do Murmańska. Po drodze został aresztowany przez bolszewicką WCzK i osadzony w więzieniu na Łubiance. Wolność odzyskał dzięki wstawiennictwu adwokata Leona Berensona, który w przeszłości był m.in. obrońcą Feliksa Dzierżyńskiego.

W omawianym okresie Wieniawa-Długoszowski był jednym z głównych współpracowników Piłsudskiego. Wchodził w skład Polskiej Organizacji Wojskowej. Brał udział m.in. w zajęciu Wilna w 1919 r., kampanii kijowskiej 1920 r. oraz Bitwie Warszawskiej za co odznaczono go Krzyżem Walecznych.

Oprócz zadań wojskowych Piłsudski powierzał Wieniawie-Długoszowskiemu obowiązki dyplomaty. W 1922 r. wyjechał do Bukaresztu, gdzie - jako attache wojskowy - brał udział w przygotowywaniu polsko-rumuńskiej konwencji sojuszniczej.

Po zamachu majowym pełnił funkcje wojskowe, m.in. w Generalnym Inspektoracie Sił Zbrojnych. W latach 1932-1938 był dowódcą 2. Dywizji Kawalerii. Od 1938 r. był ambasadorem Polski w Rzymie.

We wrześniu 1939 roku, po internowaniu w Rumunii, prezydent Ignacy Mościcki mianował Wieniawę-Długoszowskiego "swym następcą na wypadek opróżnienia się urzędu przed zawarciem pokoju". Jednakże, pod naciskiem Francji oraz zwolenników gen. Władysława Sikorskiego Wieniawa wycofał swoją kandydaturę.

Wieniawa-Długoszowski skupił się wówczas na obowiązkach polskiego ambasadora w Rzymie - do czasu zerwania stosunków dyplomatycznych z Włochami, do którego doszło w czerwcu 1940 r.

Po opuszczeniu Włoch udał się do Stanów Zjednoczonych. Pomimo faktu, że uznał władze emigracyjne Rzeczpospolitej w Londynie, był konsekwentnie pomijany przez naczelnego wodza Władysława Sikorskiego i prezydenta Władysława Raczkiewicza przy obsadzie stanowisk wojskowych.

W czasie pobytu w USA pełnił m.in. obowiązki redaktora naczelnego "Dziennika Polskiego" w Detroit. W 1942 r. uzyskał nominację na stanowisko ambasadora Polski na Kubie. Wieniawa-Długoszowski propozycji nie przyjął, gdyż uznał, że oferowana funkcja nie umożliwi mu wywierania realnego wpływu na sytuację okupowanej Polski.

Bolesław Wieniawa-Długoszowski popełnił samobójstwo 1 lipca 1942 r. wyskakując z tarasu 5. piętra domu przy ulicy Riverside Drive 3 w Nowym Jorku. Wśród powodów, dla których odebrał sobie życie, najczęściej wymienia się pogorszenie się jego zdrowia psychicznego spowodowanego ówczesnymi losami ojczyzny oraz złą aklimatyzacją za Oceanem.

Pochowany został na cmentarzu w Nowym Jorku. W 1990 r. urnę z jego prochami przewieziono do Krakowa i uroczyście złożono na Cmentarzu Rakowickim