Sokołowski od dłuższego czasu przymierzany był do placówki w którymś z krajów niemieckojęzycznych. Studiował germanistykę i stosunki międzynarodowe, a w latach 1998-2003 był sekretarzem ambasady RP w Berlinie. Z ustępującym prezydentem zaczął współpracować tuż po powrocie z Niemiec. Doradzał mu od 2005 roku, kiedy Komorowski objął stanowisko wicemarszałka Sejmu.

Sokołowski awansował wraz ze swoim patronem. W 2007 r. został dyrektorem gabinetu nowego marszałka Sejmu Bronisława Komorowskiego. Po wygranych przez niego wyborach prezydenckich w 2010 r. został ministrem w Kancelarii Prezydenta odpowiedzialnym za politykę zagraniczną.