Bulger był szefem bostońskiej mafii irlandzkiej znanej jako Winter Hill Gang. Przez 16 lat ukrywał się przed wymiarem sprawiedliwości. Był jednym z najbardziej poszukiwanych przestępców w Stanach Zjednoczonych.

Według jednego z pracowników więzienia ciało Bulgera znaleziono zawinięte w prześcieradło. Dodał, że gangster został pobity wyjątkowo okrutnie, tak, że krew wypływała nawet uszami.

W sierpniu 2013 r. Bulger został uznany winnym 11 zabójstw i skazany na karę podwójnego dożywocia.