Kaczmarski był synem malarki żydowskiego pochodzenia, Anny Trojanowskiej-Kaczmaskiej i prezesa Zarządu Głównego Związku Polskich Artystów Plastyków Janusza Kaczmarskiego. Uczęszczał do XV Liceum Ogólnokształcącego im. Narcyzy Żmichowskiej w Warszawie, ukończył studia na Wydziale Polonistyki Uniwersytetu Warszawskiego. 

Zadebiutował na Warszawskim Jarmarku Piosenki w 1976 roku, a rok później na Studenckim Festiwalu Piosenki w Krakowie zdobył nagrodę za utwór Obława. Związany był z kabaretem "Pod Egidą" Jana Pietrzaka, grupą Piosenkariat oraz Teatrem na Rozdrożu.
W 1979 r. wraz z Przemysławem Gintrowski i Zbigniewem Łapińskim przygotował program poetycki „Mury”. Pochodząca z tego programu tytułowa piosenka „Mury”, inspirowana katalońską pieśnią „L'Estaca” Lluisa Llacha stała się. mimo woli artysty, nieformalnym hymnem „Solidarności”. Kolejne programy zyskiwały dużą popularność – „Raj”, „Muzeum”, „Krzyk”. Kaczmarski w swojej twórczości nawiązywał do światowych arcydzieł literatury, filmu, malarstwa, nie obca była mu tematyka historyczna. Często nawiązywał do twórczości Włodzimierza Wysockiego, Boba Dylana, Bułata Okudżawy.

W momencie wybuchu stanu wojennego przebywał zagranicą, do Polski wrócił w 1990 r. Przez wiele lat zmagał się z problemami alkoholowymi, w 2002 r. zdiagnozowano u Kaczmarskiego raka przełyku, zmarł 10 kwietnia 2004 r.

Poniżej "Epitafium dla Włodzimierza Wysockiego", genialna wizja sowieckiej Rosji wzorowana na piekle Dantego.